Servizi di posta elettronica a pagamento non sono una novità: guardando in ambito Apple, fino ad alcuni anni fa per avere un indirizzo "me" o "mac" occorreva pagare la suite di servizi web .Mac/MobileMe. In generale, però, questo modello di business non ha riscosso granché e pure da Cupertino hanno preferito renderlo gratuito. Ora, però, sembra esserci un ritorno di fiamma per la monetizzazione diretta: Microsoft ha iniziato a testare Outlook Premium tra una cerchia ristretta di utenti con ingresso su invito. Il servizio, secondo quanto riportato da The Verge, offre indirizzi email personalizzati e una fruizione delle caselle libera da annunci pubblicitari. Gli utenti Office 365 potranno usufruire di Outlook Premium gratuitamente, mentre il costo mensile stand-alone sarà di $3,99 dollari (in linea con servizi del genere come Google Apps for Work).

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Microsoft ha stretto una partnership col provider americano GoDaddy per offrire l'utilizzo dei domini personalizzati. Nello specifico l'utente potrà aggiungere fino a 5 indirizzi con calendario condiviso, utili soprattutto per dipendenti e collaboratori di una piccola impresa, ma volendo nulla impedisce di adottare tale servizio in ambito familiare. La casa di Redmond sta concedendo ai tester un anno di prova gratuita, in modo da ottenere sufficienti riscontri sul funzionamento e sull'efficienza di Outlook Premium, migliorando dove necessario oppure decidendo alla conclusione del programma pilota di mantenere solo la classica versione con pubblicità del servizio, che rimarrà sempre gratuita.