La risposta secca alla domanda del titolo, che mi è stata posta ieri da Andrea via email, è:
non si fa.

Anteprima è un software snello, veloce e funzionale, che non ho esitato ad elogiare in passato ed al quale ho dedicato un'intera puntata del podcast: guida completa ad Anteprima. Tuttavia ripeto sovente che non può essere minimamente considerato un software di editing grafico. Un esempio banale quanto evidente è questa limitazione che gli permette di modificare la dimensione di un'immagine (quindi ingrandendo o rimpicciolendo), ma non di aumentarne il quadro. Ciò significa che se avete due foto da affiancare, Anteprima non è in grado di aiutarvi...

Esiste tuttavia una soluzione che sovente mi è capitato di utilizzare e che sono ora qui a condividere. Sapete che tra le funzioni di Anteprima vi è quella del taglio, che corrisponde praticamente ad una diminuzione del quadro immagine. Nello screenshot di seguito, vedete la funzione all'opera ed il rettangolo tratteggiato identifica la porzione di immagine che rimarrà dopo la pressione di cmd+K.

anteprima taglio

Potendo dunque ritagliare ma non eseguire l'operazione inversa, sfrutteremo tale funzione ai nostri scopi. L'idea di fondo è molto semplice. Supponendo di voler affiancare due immagini da 400 pixel di larghezza, dovremo partire da un'immagine larga almeno 800 pixel. A quel punto facendo copia e incolla delle singole immagini piccole nel quadro grande, avremo modo di affiancarle e poi di ritagliare le parti eccedenti. Tutto il processo è sviluppato in questo screenshot:

affiancare immagini

E dopo la selezione delle due immagini ora affiancate ed il taglio con cmd+K, il risultato sarà il seguente:

affiancate

Se invece partite da un'istantanea di una porzione di schermo è sufficiente prevedere dello spazio aggiuntivo nella zona dove volete aggiungere un'altra immagine.

Spero sia tutto chiaro e che vi possa tornare utile prima o poi. Magari però qualcuno di voi ci aveva già pensato!